Japonec získal svoju prvú olympijskú medailu a dosiahol druhé tohtoročné grandslamové semifinále
# 5. Kei Nishikori-8 /10
Japonci začali rok 2016 tým, že sa dostali do štvrťfinále Brisbane International, a potom dosiahli svoje tretie štvrťfinále na Australian Open, kde ho v dvoch setoch porazil prípadný šampión Novak Djokovič. Po Australian Open získal Nishikori svoj štvrtý titul v rade Memphis Open. Potom sa dostal do štvrťfinále Indian Wells Masters prvýkrát v kariére a potom zostúpil k Rafaelovi Nadalovi. Potom nasledovalo jeho druhé finále Masters 1000 na Miami Open, kde prehral s Novakom Djokovičom. Nishikori začal svoju antukovú sezónu tým, že sa dostal do finále Barcelona Open, kde však prehral s Rafaelom Nadalom. Nasledovalo semifinálové vystúpenie back-to-back v Madride a Ríme, kde pri oboch príležitostiach prehral s Djokovičom. Sezónu antukových kurtov ukončil štvrtým výjazdom na French Open, kde ho porazil Richard Gasquet. Nishikori mal relatívne chudobnú sezónu na trávniku, pretože musel odstúpiť zo svojho zápasu druhého kola na Halle Open kvôli poranenie bedra. Vo Wimbledone sa Nishikori dostal do štvrtého kola a potom bol kvôli zraneniu nútený odstúpiť proti Marinovi Cilicovi. Nishikori však dobre odskočil a dosiahol finále Rogersovho pohára. Potom nasledoval zisk bronzovej medaily na olympijských hrách v Riu, vďaka čomu sa stal prvým Japoncom, ktorý získal olympijskú medailu v tenise po 96 rokoch. Po olympijských hrách sa Nishikori dostal do druhého grandslamového semifinále na US Open, kde porazil Wimbledon a olympijský víťaz Andy Murray vo štvrťfinále, potom zostúpili k prípadnému šampiónovi Stanovi Wawrinkovi v štyroch setoch. Po neuspokojivom ázijskom Swingu sa Nishikori dostal do finále Bazileja Masters, kde prehral s Marinom Cilicom. Vo finále World Tour Nishikori vyhral svoj úvodný zápas proti Wawrinkovi, ale ďalšie dva zápasy prehral s Murrayom a Cilicom, oba v dvoch setoch. Jeho rekord 4-4 sady však stačil na to, aby sa dostal do semifinále, kde ho zasiahol Novak Djokovič 6-1, 6-1. Nishikori mal tento rok celkom slušné svetové turné ATP a získal hodnotenie 8 za jeho tohtoročných výkonov.
